Stereokimya:(Kirallik)

Bu Ders Notunu İndir (PDF)

Stereokimya, kimyanın bir moleküldeki atomlarının bağlanış şekillerini ve atomların uzayda diziliş şekillerini inceleyen kısmıdır. Genelde atom sayısı ve bağ yapıları aynı olmakla birlikte, uzaysal dizilişlerinin farklılığını anlatan izomerlik kelimesi ile birlikte anılır.

Organik kimyanın kimya bilimi içerisinde çok geniş bir yer kaplaması ve hala genişleyerek devam etmesinin kaynağı olan karbon atomunun, hibritleşme ve uzaysal dizilişinde değişiklik arz etmesi özelliğidir.

Hibritleşme ve bunun sonucu uzaysal dizilişi anlaşılmadan, organik kimyayı ve mekanizmaları anlamak oldukça güç yada imkansızdır.

Stereokimyayı iyi anlayabilmenin yolu, organik kimyayı da iyi anlayabilmenin ön şartı olan, atomların orbital yapıları, özellikle de karbon atomunun hibrit yapıları ve bu hibritleşmeden kaynaklanan uzaysal dizilimleri ve kimyasal özelliklerinin anlaşılmasıdır diyebiliriz.

Periyodik cetvelde çok sayıda element olmakla birlikte bu atomlar, proton sayılarına göre (yada başka bir deyişle yüksüz atomun elektron sayılarına göre), veya daha doğru bir açıklamayla, son yörüngesindeki elektronlarına göre sıralanmıştır.

Nükleer kimya dışındaki diğer kimyasal olayların diğer yörüngelerdeki elektronların oldukça kararlı ve doymuş yapıda olmalarından kaynaklanan bir özellikle, son yörüngesindeki elektron alışverişi veya ortaklaşması, ile yürüdüğünü biliyoruz.

Organik kimyada, organometalik yapılar hariç, tüm bağlar, kovalent veya polar kovalent yapıdadır. Yani elektron ortaklaşması ile yapılan bir bağ şeklidir.

Kimyasal bağların oluşumunu ve bu molekülün yapısı dediğimiz, uzaysal dizilişini de son yörüngedeki elektronlar belirlemektedir.

Ayna görüntüsü, stereokimyanın en çok kullanılan terimidir. Bu zamana kadar aynaya bakarken ne tür bir etki gösterdiğine dikkat ettiniz mi? Şimdi ayna görüntüsü kavramına bir hazırlık yapalım ve hidrojen atomu yada molekülünü kesen öyle bir düzlem bulalım ki bu düzleme koyulan bir ayna molekülü ayna görüntüsü ile toplandığında tam göstersin."Bir elmanın iki yarısı" terimini hatırlayınız.

Dikkatlice bakılacak olursa hidrojen atomunda yada hidrojen molekülünde molekülü tam ortadan ikiye bölen , yada başka deyişle ayna görüntüsü kendini tamamlayan, sonsuz sayıda düzlem vardır.

Stereokimya'da molekülün üç boyutlu halinin kafada canlandırılması ve ayna düzleminin varlığının yada yokluğunun bulunması oldukça önem taşımaktadır. Hidrojen atomu veya molekülü için çok kolay gözüken bu durumun tespiti daha kompleks moleküllerde biraz zorlaşabilir.

Periyodik cetvelin ikinci elementi helyum, iki proton ve iki elektrona sahip olmasına rağmen, soy gaz konumu gereği organik moleküllerde yer olmaz. Ama uzaysal dizilişin anlaşılabilir olması için, ikili bağ yapan, son yörüngesinde iki elektronu bulunan diğer elementlerin, Ca, Ba, Sr gibi elementlerin kovalent bağ yaptığı düşüncesi ile, bağ yapıları ve uzaysal dizilişlerine de kısaca bir göz atmakta fayda vardır.

Eğer merkez atoma bağlı her iki atomda aynı ise o takdirde bir tanesi horizontal (Dikey) , sonsuz sayıda da vertikal (Yatay) ayna düzlemi bulmak mümkündür.(Hidrojen molekülü gibi)

Üçüncü atom olan bor atomu , 2S²2P¹ yapısına sahiptir. S-orbitalinin küresel olduğu daha önce anlatılmıştı, P-orbitalleri ise her biri x, y, z uzaysal geometriye dağılmış bir yapıda dır.

9;

Konumuzun bu kısmında çok dikkat edilmesi gereken bir kimyasal olaydan, hibritleşme’den, daha önce bahsedilmişti.

Bor atomunun , S²P¹ yapısında olduğunu söylemiştik. S ve P- orbitallerinin de yapılarını ayrı ayrı anlatmıştık. Şu halde bor atomunun yapacağı BH₃ molekülünün yapısının nasıl olması gerektiğini tahmin etmeye çalışalım.

Tahmini bir yaklaşımla,

Klasik bir düşünce ile, (hibritleşme yok yada bir S elektronunun bir P orbitaline geçmesi) molekülde beklediğimiz; iki tür bağ bulunması ve bunlardan da S-S bağının daha kısa olurken S-P bağının daha uzun olmasıdır. Moleküldeki bağlanma bir T- şeklini oluşturacak şekilde düşünülebilir.

Bu noktada çok dikkat edilmesi gereken durum bor atomunun spektroskopik verileri ( aletlerle ölçülebilir özellikleri) göstermektedir ki, tüm bor hidrojen bağları aynı yapıdadır ve bunlar ne s-s nede s-p bağının aynıdır. Bağ yapıları S ve P orbitalleri karışımına benzemekte ve bir S iki P karışımı bir özellik göstermektedir. Yani bu yapı ve bağlar SP² adı verilen bir yapıdadır.

Bu durumu, hibritleşme kavramı ile açıklıyoruz. Hibritleşme asıl olarak, önceden bilinen atomik orbitallerin sonradan bulunan orbital yapısına uydurulması mantığıdır.

Atomik orbitali daha önce bahsedilen T yapısına benzeyen bor atomu moleküler halde iken SP² denen yapıya geçmişti. Bu yapı şekil...da görüldüğü gibi düzlemseldir ( tek düzlemde) ve her bir orbital arasında 120° lik açılar vardır. Anlama kolaylığı açısından bir üçgene benzetilebilir. Orbitallerdeki adı geçen dönüşümün bir çok farklı açıklanış şekli bulunmakla birlikte genel anlamda bu olaya hibritleşme denir. En kısa ve öz anlamda hibritleşme, bir atomun son yörüngesindeki atomik orbitallerin karışarak enerji seviyeleri aynı olan yeni orbitaller sistemi oluşturması olarak tanımlanabilir.

Hibrit orbitalleri ile atomik elektron konfigurasyonu arasında yazım benzerliği olmakla birlikte anlam kargaşasına yol açan bazı farklılıklar vardır.

Bu farklılıklar kısaca;

1-Atomik orbitaller yazıldığında, elektron konfigürasyonunda, s, p, d, f gibi harflerin önünde bulunan 1, 2, 3 gibi rakamlar (K, L, M, N -yi ifade eden) baş kuantum sayılarını gösterir. Hibrit orbitallerinde baş kuantum sayısı gösterilmez, son yörünge elektronları olduğunun bilinmesi beklenir. Eğer hibrit orbitalinin önünde bir katsayı varsa bu katsayı o hibrit (melez) orbitalden kaç tane orbital olduğunu gösterir.

2-Atomik orbital elektron konfigurasyonunda,s=0 olmak üzere s, p, d, f, yan kuantum sayılarını(l=0.... n-1) gösterir, ve tek harfle gösterilir, hibrit orbitalleri ise, SP², SP³ gibi hibrite karışan ( hibriti oluşturan) orbitalleri ve kaç tane olduğunu ifade eden birkaç harfle gösterilir

3-En çok karıştırıldığı için en önemli olanı da, atomik orbital elektron konfigürasyonunda, orbitaller üzerine yazılan rakamlar orbitallerdeki elektron sayısını ifade etmekte, hibrit orbitalinde ise, hibritleşme anında üzerine yazıldığı orbitalden kaç tanesinin hibritleşmeye katıldığını gösterir.

Şu anda hem organik kimyanın hem de bir organik kimyacı için temel bilgi olan karbon atomunun atomik yapısı ve moleküler yapısı hakkında daha fazla düşünmeye hazırız.

Periyodik tablonun altıncı elementi olan karbon atomu tabiatı gereği karbon kimyası denen kendine has bir bilim dalı ortaya çıkarmış ve bu bilim dalının anlaşılması biraz daha karmaşık olan üç boyutlu yapısı da stereo kimyayı doğurmuştur.

Kiral-akiral kavramları (Kirallik-Charilaty)

Dünyadaki tüm moleküller kiral ve kiral olmayan olarak ikiye ayrılabilirler. Örnek olarak çorap ve eldivenlerimizi ele alalım. Çoraplar birbirine o kadar benzerdir ki, aynı olduğunu söyleyebiliriz ve hatta bunları farklı zamanda farklı ayaklarımıza giyebiliriz. Eldivenlerimize gelince onlar her zaman ya sağ yada sol elimize giyilen bir türdür.

Böyle eldiven gibi zıttı ile bulunan maddelere kiral, her biri aynı olan moleküllere ise akiral molekül denir. Bir molekülün kiral mi yoksa akiral mi olduğunu anlamak için bazı yöntemler vardır. Bunlardan en yaygın olanı molekülün ayna görüntüsüne bakmaktır. Bilindiği gibi, ayna görüntüsünde bir cismin sağını solda, solunu ise sağda gösterir ve üst ile alt konumlarını değiştirmez.

R-2-butanol

S-2-bütanol

Bir kiral molekül ayna görüntüsü kendisi ile üst üste çakışmayan molekül, bir akiral molekül ise ayna görüntüsü ile üst üste çakışan molekül olarak tanımlanmaktadır. SP³ hibriti yapmış olan herhangi bir karbon atomuna eğer dört farklı gurup bağlı ise, bu molekül iki farklı uzaysal diziliş gösterir. Bu iki molekül her biri eldiven örneği gibi aslında birbirinden farklı moleküllerdir ve bunlara birbirinin enentiomeri denir. Çok dikkatli bakıldığında her iki izomerin birbirinin ayna görüntüsü olduğunu anlamak çok da zor değildir.

Konfigürasyon ve R, S Adlandırmaları

Alkenlerdeki yapısal izomerlik, cis-trans veya E, Z gibi enantiomerlerin de bir birinden ayrı olarak adlandırılmaları gerekir. İki enantiomerin birbirinin ayna görüntüsü olması aynı zamanda bunların konfigürasyonlarının da zıt yapıda olduğunu göstermektedir. Bunların adlandırılmasında R, S, kuralı yada Chan-Ingold-Prelog (CIP) denilen bir adlandırma sistemi vardır ki, burada dikkat edilmesi gereken bazı kurallar vardır: Bu kural oldukça basittir, en küçük grubun stereojenik karbon atomunun arkasına getirilerek diğer üç grubun öncelik sırasına göre sağa (R) yada sola (S) doğru yönlenmelerine bakılarak karar verilir.

Öncelik sırasının bulunması daha önce cis-trans adlandırmasında anlatılan öncelik sırası ile aynı olarak aşağıda tekrar özetlenmiştir;

1-Grupların öncelik sırası atom numaralarına göredir. Büyük atom numaralı elementler önceliklidir.

Cl (35.5)> O (16)> C (12) > H(1) gibi

2- Eğer kural 1 ile buna karar verilemiyor ise yani; ilk bağlı atomlar aynı ise bu atomlara bağlı olan ikinci veya  üçüncü şeklinde devam eden atomlara bakılarak karar vermeye çalışılır. (Çiftli yada üçlü bağlar aynı atomun iki veya üç defa bağlanmış olduğu kabul edilerek hesaplanır.

A/ 2-bromobutan için her iki konfigürasyonu da yazılıp adlandırınız.

Bazen üç boyutlu molekülleri iyi gözlem ve anlama için iki boyutta düşünmemize kolaylık sağlayan Fischer projeksiyonuna bir daha bakmamız gerekecektir.

FİSCHER PROJEKSİYONU

Projeksiyonla moleküllerin gösterimi ilk defa alman kimyacı Emil Fischer tarafından şeker moleküllerinin mutlak yapılarının gösterimi için önerilmiştir. Bu yöntem hala bazen karbonhidratların ve tetrahedral karbon atomlarının gösteriminde kullanılan bir yöntemdir. Fischer projeksiyonu da çok basit olmasına rağmen özel bir itina istemektedir.

Projeksiyon temel kuralları şöylece sıralanabilir.

1-Molekül, uzun zinciri yukarıdan aşağıya doğru (dikey-vertical) gelecek şekilde çizilir.

2-Öncelik sırası bulunan grup molekülün en üst kısmına gelecek şekilde düşünülür..

3- Dikey-vertical-bağlar düzlemin arka tarafında, yatay-horizontal- bağlar ise düzlemin ön tarafında kabul edilerek çizilir

Örnek olarak (R)-2-kloropropanalın Fischer projeksiyonu ve ok-çizgi formunu inceleyelim.

Fischer projeksiyonunda en önemli olan ve sürekli hatırda tutulması gereken kural üçüncüsüdür, bazen diğer iki kurala dikkat edilmeksizin çizimler de yapılabilir. Bundan dolayı da bazen yanlış anlaşılmalar, yada yanlış gösterimler olabilir. Eğer 2-kloropropanal’in 90° döndürüldüğü duruma dikkatlice bakacak olursak burada hata yapılma ihtimali olan noktaları görürüz.

Burada gösterilen moleküller aynı moleküller değil birbirlerinin enantiomeridir. (?)

S / (R)-2-kloropropanalın izdüşümünün 180 ° döndürülmesi aynı molekülümü yoksa başka bir yapımı verir ?

Fischer projeksiyonunda birden fazla karbon atomu için çizildiğinde çakışık konformasyon yapısının gösterildiği de dikkatinizden kaçmayacaktır.

A / Aşagıdaki moleküllerin Fischer projeksiyon modellerini çiziniz.

ORGANİK MOLEKÜLLERDE STEREO İZOMERLİK.

Polarize ışık Ve Optikçe Aktiflik

Normal bir ışık düzlemde her yöne doğru yayılır, yalnız bu ışık belli bazı maddelerden geçirilirse ışık tek düzleme toplanabilir. Bu tür bir ışığa düzlem polarize ışık yada kısaca polarize ışık denir. Bu tür bir ışık kalsiyum karbonattan oluşan ( Nicon prizma) ile elde edilebilmektedir. Yenilerde sentezlenen polaroid adlı malzeme de yaygın olarak kullanılmaktadır.

Maddelerin ışıkla etkileşmelerini gösteren bir alet olan polarimetre polarize edilmiş bir ışığın bu madde içerisinden geçirilmesi ile değişimleri ölçen bir cihazdır. Basit bir şema ile polarimetre yi tanımaya çalışırsak;

Bir polarimetrede numune kabına koyularak polaritesi ölçülen maddeler için üç ihtimal vardır.

1-Polarize ışığın yönünü hiç döndürmemesi, ki bu maddenin optikçe aktif olmadığını (Eğer meso değil ise) gösterir.

2-Polarize ışığı sağa çevirmesi “ dextrarotatory” (+) sağa çeviren.

3- Işığı sola çevirmesi “Levorotatory” (-) sola çeviren.

Herhangi bir ölçüm anında ışığı sağa yada sola çevirdiğinin bilinmesi de mümkün değildir. Eğer ışık + 10° sağa gözüküyor ise bu gerçekten + 10° sağ mı, yoksa - 350° sol mu diye bir karışıklık ortaya çıkar ki bu durum, ancak konsantrasyona bağlı bir durum olduğu için , konsantrasyonu değiştirilerek anlaşılabilir.

Formülde, l desimetre olarak numune kabının uzunluğu

9; a spesifik döndürme açısı

c;  g/ml olarak konsantrasyon

t; çözeltinin °C olarak sıcaklığı

9; 9; l ışığın dalga boyu ( Sodyum lambası için bu değer 589.3 nm)

Enantiomerler, farklı kirallik göstermelerine rağmen, erime-, kaynama noktaları, yoğunlukları, ve bir çok spektroskopik verileri itibarı ile aynı özellikleri gösterirler ve fiziksel metotlarla kolayca birbirlerinden ayırt edilemezler. Enantiomerlerin biri polarize ışığı sağa çevirirken diğeri sola ( birbirine zıt) çevirmekle beraber, çevirme açıları aynıdır.

50: 50 % oranındaki bir enantiomerler karışımı optikçe aktiflik göstermez. Çünkü toplam çevirme açısı sıfır olur. (Rasemik karışım)

Konfigürasyonu belirleyen R, S gösterimleri ve polarize ışığı döndürme arasında herhangi bir ilişki yoktur. Yani R yada S olan herhangi bir enantiomer polarize ışığı sağa yada sola çeviriyor olabilir, bu durum ancak deneysel olarak bulunabilir.

Örnek olarak R-laktik asit ışığı sola çevirmekte (-), fakat bunun metil esteri hala R olmakla birlikte ışığı sola çevirmektedir.

Enantiomerler kimyasal özellikleri benzemekle birlikte biyolojik özellikleri bakamından farklı özellikler gösterirler.Örnek olarak, enzimler (+) laktik asiti pürivik asite dönüştürürken, (-) laktik asiti dönüştürmezler.

Karbon atomunun SP³ hibrit yapısından kaynaklanan özelliklerden biride, aynı molekülün birden fazla üç boyutlu formunun bulunduğu olduğundan daha önce bahsetmiştik. Diastereomer ve enantiomer kavramları enantiomerlerin öncelikle anlatılmasından dolayı bazen karışmaktadır. Oysa genel anlamda birden fazla uzaysal dizilime sahip olan bu moleküllerin her birine diğerinin stereoizomerleri yada diastereoisomeri denir. Diastereomerleri bu şekilde kavradıktan sonra, diastereomerlerin birbiri ile ayna görüntüsü ilişkisi olanlarına da özel olarak enentiomer dendiğini öğrenirsek bilgiler daha kalıcı olur.

Aşağıdaki 2S,3R-2-kloro-3-fenilbutan molekülünü dikkatlice inceleyip anladıktan sonra bir model olarak hatırda tutmaya çalışınız.

Yukarıdaki dört molekülde uzaysal dizilişleri itibarı ile farklı olmalarına rağmen atom ve bağ sayısı açısından ve kapalı formülü açısından aynıdır. Bunlar birbirlerinin diastereomerleridir, fakat bu maddeler içerisinde birbirlerinin ayna görüntüsü olanları vardır. (özel olarak enantiomer diye adlandırılanlar).

Şimdi bu moleküllerden hangilerine diastereomer, hangilerine enantiomer diyeceğimizi ayırt etmeye çalışalım. Eğer (l) nolu molekülü ele alır ve diğerleri ile karşılaştırırsak bunlardan (ll) numaralı molekülün (l) numaralı molekülle ayna görüntüsü ilişkisi bulunduğunu ve diğerleri ise bunlardan her hangi biri ile ayna görüntüsü ilişkisi içerisinde bulunmadığını görürüz.

Buradan da anlaşılır ki (l) ve (ll) birbirlerinin enantiomeridir, (lll) ve (lV) ise (l)’in diastereoisomerleridir. Diastereoisomerlere kısaca diastereomer de denir.

Fiziksel ve kimyasal açıdan enantionerler birbirlerine benzerken, diastereomerler büyük farklılıklar gösterebilirler. Bunlar farklı erime noktalarına, kaynama noktalarına ve fiziksel sabitlere sahip olurlar. Reaksiyon esnasında hızları farklı olabilir ve farklı ürünler verebilirler. Bu farklardan yararlanılarak bazen enantiomerlerin birbirinden ayrılması sağlanır.

2-fenilamino-1-propanol tabiatta farklı diastereomerleri şeklinde  bulunan bir maddedir. Tabiatta 1S,2R ve 1S,2S diastereomerlerinin her ikisi de bulunur. Bu iki bileşik farklı erime noktalarına ve fiziksel özelliklere sahiptirler ve her ikisi de tıbbi malzeme olarak kullanılırlar, biyolojik aktivite açısından benzerliklerde vardır. 1S,2R izomeri (ilk defa genus efedra isimli bir Asya bitkisinden) izole edilmiş) (-)-efedrin olarak adlandırılır ve bronşit (astım) ilacı olarak kullanılmış sonraları, kalp rahatsızlığı tümör oluşturma, ağızda kuruma gibi yan etkileri olduğundan kullanımdan çekilmiştir.

1S,2S izomeri (+)-psodoefedrin ise kan basıncını düşürücü ilaç olarak kullanılmaktadır.

S / Aşağıdaki her bir molekül çiftinin enantiomer yada diastereomerlik durumlarını irdeleyiniz. (s-bağları etrafında serbest dönme olabildiğini hatırda tutunuz)

2-kloro-3-fenilbutan molekülünde iki tane asimetrik karbon atomu ve dört tane stereoizomer vardır. Bu dört yapıdan birisini mutlak yapı olarak tayin ve tespit etmek mümkündür. Bunun için 2 ve 3 numaralı karbon atomlarının mutlak konfigürasyonlarını bilmemiz gerekmektedir ki bunlar (l) 2S,3R; (ll) 2R,3S; (lll)2R,3R; (lV) 2S,3S dır.

Her  iki asimetrik karbon atomu (stereojenik merkez) içeren molekülün dört tane stereoizomeri olduğu da doğrudur.

A / 2-bromo-1-kloro-1-fenilpropanın stereoizomerlerini, enantiomerlerini ve diasteremerlerini gösteriniz.

ikiden fazla stereojenik merkez bulunduran yapılar.

İkiden fazla asimetrik karbon içeren moleküller tabii ki dört den de fazla stereoizomer içerirler. Aslında stereoizomerlerin hesabı için basit bir formülde vardır.

Üç tane stereojenik merkezi bulunan bir molekülü ele alalım. Her bir stereojenik merkez S veya R olarak sıralanabildiğine göre, bu üç merkez sırası ile, R,R,R ; R,R,S; R,S,R ; S,R,R ; S,S,R ; S,R,S ; R,S,S ; ve S,S,S olarak sıralanır ve 8 tanedir. Dikkat edilirse bu 2³ şeklinde yazılabilir. Daha önce incelediğimiz, iki asimetrik karbon atomu içeren molekülde de 4 stereoizomer vardı yani 2² şeklinde yazılabiliyordu. Buradan da genel olarak n tane asimetrik karbonu bulunan bir yapı için 2ⁿ tane stereoizomer yazabiliriz demektir. Bilinen bazı örnekler üzerinde stereoizomerler sayılarını bulmaya çalışalım. Örnek olarak tane asimetrik karbon atomu bulunduran, Penisilin G, altı asimetrik karbonlu vitamin D2 ve yedi asimetrik karbonlu androsteronu ele alalım.

Antrosteron 128 çeşit uzaysal dizilişe sahip olabilen bir moleküldür ve total sentezi için tüm olasılıklar düşünüldüğünde, stereokimyasal reaksiyonların tabiatta oldukça kolay olmasına rağmen, laboratuarda ne kadar zor olduğunu anlamak çok da zor olmasa gerek. Yukarıdaki örneklerden de anlaşıldığı üzere organik kimyada bazı molekülleri iyi anlamaya karbon atomu ve hibrit yapılarını, ve fonksiyonel grupları tanımak da kafi gelmemektedir. Molekülün üç boyutlu yapısının tam olarak anlaşılması ve anlatılması gerekmektedir.

Şimdi iki asimetrik karbonu bulunan basit bir molekülde uzaysal dizilimi anlamaya çalışalım.

Şimdi bu iki molekülün, stereokiyasal açıdan nasıl gözüktüklerine bir bakalım.

molekül a’nın trans-, molekül b'nin ise cis- bağlı olduğu açıkça gözükmektedir. Molekül -a- her iki bağıda ekvatoriyal -b-nin ise bağlantıları bir aksiyal bir ekvatoriyaldir.

Trans ve cis bağlantılı bu moleküllerdeki büyük değişimi daha rahat anlamanın belki de en iyi yolu en azından basit iki boyutlu molekülleri üç boyutlu olarak tasavvur edebilecek duruma gelinceye kadar, kimyasal modellerle üç boyutlu modellemeler yaparak çalışmaktır.

Meso yapılar

Bir yapının hem asimetrik karbon atomuna sahip olması hem de chiral (kiral) olmaması mümkündür. Bu durum aynı substituentlere farklı simetri düzlemlerine sahip olan moleküllerde geçerlidir. Molekülde birden çok asimetrik karbon atomu bulunmasına rağmen optikçe aktif değildir. Genelde aynı substitüentlerin gösterdiği bir simetri düzlemi vardır ve bu tür moleküllere meso formu denir.

Meso yapılı bir molekül olarak, cis-siklobutan-1,2-diol örnek verilebilir. Cis-siklobutan-1,2-diol iki asimetrik karbon atomu içerir. Asimetrik karbon atomlarına bağlı substituentler de birbirlerinin aynıdır.

Molekülde ayna düzlemi bulunduğuna göre chiral değildir.

Trans-1,2-dihidroksisiklopropan da iki asimetrik karbon atomu ve aynı substituentler olmasına rağmen molekülde ayna düzlemi yoktur yani molekül chiraldır. İki enentiomerik yapısı vardır.

S / 1,2-dihidroksisiklobutan molekülünün stereoizomerlerini, enentiomer, diastereomerlerini irdeleyiniz.

cis-siklobutan molekülü basit yapılı bir molekül olmasından dolayı meso formunun hatırda tutulması için iyi bir model olabilir. Meso tartarik asitte çok ca örnek olarak ele alınır. Tartarik asitte meso yapısı bulunmasından dolayı sadece üç stereoizomere sahidir. Molekülün ayna düzlemini ve izomerlerini rahat gözlemlemek için Fischer projeksiyonu kullanışlıdır.

S / Aşağıdaki moleküller için meso formlarını ve ayna düzlemlerini gösteriniz.

Stereokimyada bilinmesi gereken kavramlar,

1-Konformerler, 2-Konfigurasyon 3-izomerleri, 4- Kiral, 5- Akiral, 6-Enantiomer, 7-diastereomer.