ELEKTROFİLİK SUBSTİTÜSYON REAKSİYONLARI (SE)

 

Elektrofilik aromatik substitusyon aromatik yapıların verdiği reaksiyonlardır. Aromatiklik Huckel’e göre (4n+2)p elektron sayısına sahip bileşiklere verilen bir addır. (n=1,2,3...)

Aromatik yapının p elektronlarının ortamda bulunan bir elektrofile saldırması sonucu oluşan reaksiyonlara elektrofilik aromatik substitusyon reaksiyonları denir. Örnek olarak nitrolama reaksiyonlarını verebiliriz.

 

 

Eğer yapı üzerinde başka takılı bir grup varsa,ikinci bir elektrofilin yapıya katılması yapı üzerinde önceden takılı grubun aromatik yapının rezonansına olan katkısına göre değişir. Örneğin  NO2 grubu ikinci elektrofili m- pozisyonuna yönlendirirken, Br o- veya p- ‘ya yönlendirir. Genel bir kural olarak üzerinde ortaklaşmamış elektron içeren atomlar o- ve p- yönlendirirken, bulundurmayanlar m- yönlendirirler. (Kaynak kitaplara bakınız)

 

 

Deney III m-Dinitro Benzen eldesi

 

 

2.1 ml (3.8 g) der. H2SO4, 1.5 ml ( 2.3 g) dumanlı HNO3 100 ml’lik bir balona dikkatlice koyulur.(Bu işlem soğuk su altında ve dikkatlice yapılmalıdır). Balona bir kaç parça kırık cam parçası ilave edildikten sonra, geri soğutucu altında bir çeker ocakta, yavaş yavaş 1.25 ml (1.5 g) nitrobenzen ilave edilir. İlave esnasında zaman zaman balon çalkalanır. Sonra balon sık sık çalkalanarak kaynayan bir su banyosuna konulur ve azotdioksit dumanları kayboluncaya kadar ısıtılır. Karışım soğutulur ve dikkatle karıştılarak 100 ml su ilave edilir. Ürün süzüldükten sonra bol su ile yıkanır. Ham ürün bir kaç saat havada kurutulduktan sonra, 100 ml’lik bir balona alınarak 8-10 ml etanol veya  metanol ile geri soğutucu altında tamamen çözününceye kadar ısıtılır. Balon yavaş yavaş soğutulur, oluşan kristaller süzülür ve açık havada kurutulur.

E.N: 89-90 °C             Verim: 1.5 g.

Sorular:

1-     H2SO4 ve HNO3 asitlerinin her ikisinin birlikte kullanılma sebebi nedir ?

2-     Asitlerin sogukta karıştırılması neden önemlidir ?

3-     Cam kırıkları neden kullanılır ?

4-     İkinci ve üçüncü nitrolamalar neden gerçekleşmez ?